like herding cats
US /laɪk ˈhɜrdɪŋ kæts/
UK /laɪk ˈhɜrdɪŋ kæts/

1.
猫を追いかけるようなもの, まとめるのが非常に難しい
used to describe a task that is extremely difficult to organize or control, especially because it involves many independent or uncooperative individuals
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Trying to get all the toddlers to sit still for a photo was like herding cats.
すべて幼児を写真のためにじっと座らせようとするのは、猫を追いかけるようなものだった。
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Managing a team of independent contractors can sometimes feel like herding cats.
独立した請負業者のチームを管理するのは、時々猫を追いかけるようなものだと感じることがある。