keep somebody on their toes
US /kiːp ˈsʌm.bə.di ɑn ðer toʊz/
UK /kiːp ˈsʌm.bə.di ɑn ðer toʊz/

1.
気を引き締めさせる, 油断させない
to make someone stay active and concentrated
:
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The challenging project really kept us on our toes.
その挑戦的なプロジェクトは、私たちを本当に気を引き締めさせた。
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Our boss likes to keep us on our toes with unexpected tasks.
私たちの上司は、予期せぬタスクで私たちを気を引き締めさせるのが好きだ。