go pear-shaped
US /ɡoʊ pɛər-ʃeɪpt/
UK /ɡoʊ pɛər-ʃeɪpt/

1.
台無しになる, うまくいかなくなる
if a plan or situation goes pear-shaped, it goes wrong
:
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Our plans for the picnic went pear-shaped when it started to rain heavily.
大雨が降り始めたとき、ピクニックの計画は台無しになった。
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The whole project went pear-shaped because of poor management.
劣悪な管理のせいで、プロジェクト全体が台無しになった。