sail close to the wind

US /seɪl kloʊs tu ðə wɪnd/
UK /seɪl kloʊs tu ðə wɪnd/
"sail close to the wind" picture
1.

rozar los límites, correr riesgos, jugar con fuego

to do something that is risky or close to the limits of what is acceptable or legal

:
His business practices often sail close to the wind, but he always manages to stay out of trouble.
Sus prácticas comerciales a menudo rozan los límites, pero siempre logra mantenerse fuera de problemas.
You're sailing too close to the wind with those jokes; someone might get offended.
Estás rozando demasiado los límites con esos chistes; alguien podría ofenderse.