sail close to the wind
US /seɪl kloʊs tu ðə wɪnd/
UK /seɪl kloʊs tu ðə wɪnd/

1.
rozar los límites, correr riesgos, jugar con fuego
to do something that is risky or close to the limits of what is acceptable or legal
:
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His business practices often sail close to the wind, but he always manages to stay out of trouble.
Sus prácticas comerciales a menudo rozan los límites, pero siempre logra mantenerse fuera de problemas.
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You're sailing too close to the wind with those jokes; someone might get offended.
Estás rozando demasiado los límites con esos chistes; alguien podría ofenderse.