sail close to the wind
US /seɪl kloʊs tu ðə wɪnd/
UK /seɪl kloʊs tu ðə wɪnd/

1.
ходить по краю, рисковать, действовать на грани
to do something that is risky or close to the limits of what is acceptable or legal
:
•
His business practices often sail close to the wind, but he always manages to stay out of trouble.
Его деловая практика часто ходит по краю, но ему всегда удается избежать неприятностей.
•
You're sailing too close to the wind with those jokes; someone might get offended.
Ты слишком рискуешь этими шутками; кто-нибудь может обидеться.