sail close to the wind
US /seɪl kloʊs tu ðə wɪnd/
UK /seɪl kloʊs tu ðə wɪnd/
1.
危険な橋を渡る, 際どいことをする, 綱渡りをする
to do something that is risky or close to the limits of what is acceptable or legal
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His business practices often sail close to the wind, but he always manages to stay out of trouble.
彼のビジネス慣行はしばしば危険な橋を渡るが、彼はいつもトラブルを避けることができる。
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You're sailing too close to the wind with those jokes; someone might get offended.
その冗談は危険な橋を渡りすぎているよ。誰かが気分を害するかもしれない。