sail close to the wind
US /seɪl kloʊs tu ðə wɪnd/
UK /seɪl kloʊs tu ðə wɪnd/

1.
am Rande des Erlaubten bewegen, Risiko eingehen, zu nah am Wind segeln
to do something that is risky or close to the limits of what is acceptable or legal
:
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His business practices often sail close to the wind, but he always manages to stay out of trouble.
Seine Geschäftspraktiken bewegen sich oft am Rande des Erlaubten, aber er schafft es immer, Ärger zu vermeiden.
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You're sailing too close to the wind with those jokes; someone might get offended.
Du bewegst dich zu nah am Rande des Erlaubten mit diesen Witzen; jemand könnte sich beleidigt fühlen.