sail close to the wind
US /seɪl kloʊs tu ðə wɪnd/
UK /seɪl kloʊs tu ðə wɪnd/

1.
위험한 선을 넘나들다, 아슬아슬하게 행동하다, 위험을 감수하다
to do something that is risky or close to the limits of what is acceptable or legal
:
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His business practices often sail close to the wind, but he always manages to stay out of trouble.
그의 사업 관행은 종종 위험한 선을 넘나들지만, 그는 항상 문제에 휘말리지 않는다.
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You're sailing too close to the wind with those jokes; someone might get offended.
그런 농담은 선을 넘는 거야. 누군가 기분 나빠할 수도 있어.