Things have come to a pretty pass when children are telling their parents what to do.

子供たちが親に何をすべきか指示するようになると、事態はかなりひどい状況になった。

It's come to a pretty pass when you can't even trust your own friends.

自分の友達さえ信用できないとなると、事態はかなりひどい状況になった。