not know whether to laugh or cry
US /nɑt noʊ ˈwɛðər tu læf ɔr kraɪ/
UK /nɑt noʊ ˈwɛðər tu læf ɔr kraɪ/

1.
non sapere se ridere o piangere, essere tra il ridere e il piangere
to be so shocked, confused, or amused by something that you do not know how to react
:
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When I heard about the absurd mistake, I didn't know whether to laugh or cry.
Quando ho saputo dell'errore assurdo, non sapevo se ridere o piangere.
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The situation was so ridiculous that we didn't know whether to laugh or cry.
La situazione era così ridicola che non sapevamo se ridere o piangere.