go pear-shaped
US /ɡoʊ pɛər-ʃeɪpt/
UK /ɡoʊ pɛər-ʃeɪpt/

1.
andare a rotoli, andare storto
if a plan or situation goes pear-shaped, it goes wrong
:
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Our plans for the picnic went pear-shaped when it started to rain heavily.
I nostri piani per il picnic sono andati a rotoli quando ha iniziato a piovere forte.
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The whole project went pear-shaped because of poor management.
L'intero progetto è andato a rotoli a causa della cattiva gestione.